盒马鲜生远不能保证阿里巴巴的成功。食品杂货业务的利润率很低，几家资金充足的初创企业正在与张勇的努力进行竞争。阿里巴巴旗下饿了么在与美团的竞争中也处于赔钱状态。美团创始人王兴今年早些时候表示，阿里巴巴将无法在2020年之前保持竞争力。但张勇说王兴错了，阿里巴巴决心在外卖市场占据至少50%的份额，以在数字支付服务等相关业务上获得优势。

海外扩张可能是阿里巴巴的最大挑战。马云曾承诺，阿里巴巴总有一天会有至少一半的营收来自海外，张勇说这也是他所追求的目标。但海外销售远未达到这一目标，而且事实证明增长代价高昂。阿里巴巴已经向新加坡Lazada注资40亿美元用于拓展东南亚业务，但在印尼等关键市场却举步维艰。今年3月份，Lazada迎来了九个月来的第三位首席执行官。

尽管随着中国消费者需求飙升和资本市场上涨，阿里巴巴的支出几乎没有任何问题，但维持这一良好态势似乎更难。从2015年9月张勇担任首席执行官到去年6月份，阿里巴巴的股价上涨了两倍多。但自去年6月份的峰值之后，公司价值已经缩水了15%。

阿里巴巴的新举措也让张勇个人付出了很大代价。即使以中国科技行业标准的“996”来看，张勇的日程安排也显得很紧张。据一位前同事说，张勇在杭州，一周的时间里，工作、吃饭和睡觉的时间差不多。周末，张勇通常会见两三个首席执行官。除了努力超越对手，他还必须与有关马云的影子作斗争：当企业陷入困境、怀旧情绪袭来时，标志性首席执行官的继任者往往会被推到一边。耶鲁大学管理学院(Yale School of Management)商业领袖研究高级副院长杰弗里·索南菲尔德(Jeffrey Sonnenfeld)表示：“要追随创始人的光环总是很难。”“当你追随一个具有全球影响力的创始人时，就难上加难。”（辰辰）